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异喹啉
又称苯并吡啶，无色结晶，能与多种有机溶剂混溶，溶于稀酸；具吸水性，碱性较喹啉强；有类似茴香油和苯甲醚气味。
- 中文名
- 异喹啉
- 外文名
- Isoquinoline
- 分子式
- C9H7N
- 分子量
- 129.1586
- cas
- 119-65-3
- mdl号
- MFCD00006898
- Beilstein号
- 107549
- 熔 点
- 26-28°C
- 闪 点
- 107°C
- 沸 点
- 243°C
基本信息
喹啉的同分异构体，一般为无色片状结晶或液体，能与多种有机溶剂混溶，溶于稀酸。具吸水性，碱性较喹啉强。有类似茴香油和苯甲醚气味。能随水蒸气挥发。存放后，颜色发黄。
化学性质
pKa=5.4，碱性略强于喹啉，能与各种酸成盐：其盐酸盐熔点209℃，苦味酸盐熔点223℃。
N上能发生酰基化及烷基化反应，其甲碘化物熔点159℃。
亲电取代发生在5位或8位。亲核取代发生在1位。
易发生氧化及还原反应。
存在于煤焦油中，可用比施勒-纳皮耶拉尔斯基合成法或波默兰茨-弗里奇反应制取。一些重要的生物碱中含有异喹啉环。
国标与检测方法
GB/T 30054-2013
气相色谱法
生产方法
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蒸馏结晶法（我国主要生产方法）以高温煤焦油中提取的焦油碱为原料，通过洗涤-精馏或者冷却结晶的方法制取。异喹啉与喹啉性质相近，在焦油碱中的含量少于喹啉，焦油碱粗提的产物往往是粗喹啉，含喹啉83%；异喹啉15%；甲基喹啉2%的粗喹啉可以作为异喹啉的资源，但一般是在切取237.5- 239.5℃的粗喹啉馏分段后，继续切取243-246℃的馏分段，作为提取异喹啉的原料。此馏分段在以盐酸化物形态部分地分离出2-甲基喹啉13-28%；喹啉约3.9%。将异喹啉馏分在酒精溶液中与98%硫酸于35%℃反应生成异喹啉磺酸盐，冷却时，异喹啉磺酸盐比它的同系物磺酸盐先结晶析出。过滤后，用85%的乙醇进行重结晶，再用20%氨水分解，生成的油层用水洗涤后精馏切取242-243℃馏分，则得纯度大于95%的异喹啉。
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Bischler-Napieralski法，中文名为毕歇尔-钠皮尔拉斯基反应，首先用苯乙胺与羧酸或者酰氯形成酰胺，然后在失水剂如五氧化二磷、三氯氧磷或者五氯化磷等作用下失水关环，再脱氢得到异喹啉类化合物 。
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Pictet-Spengler法与方法2过程类似，方法2中采用羧酸或者酰氯生成酰胺，然后脱水，本法采用醛直接与胺基生成双键
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Pomeranz-Fritsch法 中文名 波默兰茨-弗里奇反应用胺基和醛基的缩合反应+缩醛的脱醇反应完成关环。
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过渡金属催化合成异喹啉，在科研和精细化工中应用较多。
用途
能制造药物和高效杀虫剂，氧化后可制成吡啶羧酸，它的衍生物可用于制造彩色影片与染料。用作合成药物、染料、杀虫剂的中间体及气相色谱固定液。
用于农药、医药、橡胶促进剂、彩色影片增感剂、染料等产品的生产。用作医药、染料、杀虫剂、阴离子交换树脂等的原料，铁的防腐剂，可溶性酚醛树脂的固化剂等。与金属形成的加成化合物可用于镍、镉的定量测定和贵金属的定性测定。在苯甲酰化反应和α烯烃的聚合反应中，异喹啉亦可作催化剂使用 免责声明：本资料来源于网络，如果侵犯了你的版权或其他权利，请通知我及时删除。
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