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吡嗪

2019-07-09 10:14 浏览:372

吡嗪

吡嗪为无色结晶；与嘧啶和哒嗪互为同分异构体。不易发生亲电取代反应，但易和亲核试剂反应。在自然界中，其纯品很少存在，但其结构存在于叶酸之中，组成其中的蝶呤部分。工业上则用乙醇胺在气相催化的条件下脱氢制取。其衍生物有较多应用，如二苯并吡嗪是重要的染料，吩嗪（phenazine）以具有抗肿瘤，抗菌和利尿的性质而著称。而四甲基吡嗪被报道可以捕捉超氧阴离子，并减少人体有粒细胞的氮氧化物产生。

中文名: 吡嗪
英文名: pyrazine；1,4-Diazine
别称: 对二氮杂苯
化学式: C4H4N2
分子量: 80.09
CAS登录号: 290-37-9

EINECS登录号: 206-027-6
熔点: 52-56℃
沸点: 115-116℃
水溶性: SOLUBLE
密度: 1.031
闪点: 55℃

物化性质

1、4位含两个氮杂原子的六元杂环化合物。分子式C4H4N2。两个氮原子占1、2两位的称为哒嗪，占1、3两位的称为嘧啶，它们都是吡嗪的同分异构体。无色晶体。熔点54℃，沸点115～116℃(768毫米汞柱)，液态的相对密度1.0311(61/4℃)。具有与吡啶类似的气味。溶于水、乙醇、乙醚等。吡嗪是一个很弱的碱。它的芳香性与吡啶类似，很不容易发生亲电取代反应，而对亲核试剂比较活泼。碳原子上的氢被甲基或卤素取代后，卤素或甲基上的氢具有活性。

产品用途

用作医药中间体，香精、香料中间体。六氢吡嗪(或称哌嗪)的柠檬酸盐是一个常用的牲畜驱虫剂，对蛔虫特别有效。2，5-二酮哌嗪是制备肽类化合物的试剂。二苯并吡嗪是一种重要染料。此外吡嗪还常常作为含氮杂环类中性配体被用来构筑晶态材料。

生产方法

吡嗪及其衍生物可用多种方法合成。工业上由乙醇胺在气相催化作用下，失水脱氢合成。

也可由β-羟基乙氨基乙胺、N-羟乙基乙二胺(HOCH2CH2NHCH2CH2NH2)在Ni/Al2O3存在下经高温脱氢制取。

2-氯苯乙酮与氨反应，可以生成氨基酮，之后脱水氧化为吡嗪。

安全信息

危险品标志:F:Flammable; Xi:Irritant

风险术语：R11:;R36/37/38:;

安全术语：S16:;S26:;S36:;
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