食品用香精香料
喹啉
2019-07-08 16:43  浏览:2879
喹啉

喹啉(汉语读音kui lin)为无色液体,是芳香类化合物。能与醇、醚及二硫化碳混溶,易溶于热水,难溶于高冷水。具吸湿性,能从空气中吸收水分,至含水22%,能随水蒸气挥发。喹啉用于制备烟酸类及羟基喹啉类药物、菁蓝色素和感光色素、橡胶促进剂以及农药8-羟基喹啉酮等产品。用作有机合成试剂、碱性缩合剂和溶剂。用作分析试剂、溶剂,也用于钒酸盐及砷酸盐的分离。制作强心剂,还可用做于酸、溶剂、防腐剂等;医药行业用于制作烟酸类及8-羟基喹啉药物;印染行业用于制取菁蓝色素和感光色素;橡胶行业用于制促进剂等。
中文名
喹啉
外文名
Quinoline
性    质
易溶于热水,难溶于冷水
分子式
C9H7N
名称
中文名称:喹啉
中文同义词:喹啉(工业);苯并吡啶;苯骈吡啶;氮杂萘;喹啉;氮萘;喹啉,98%;喹啉,97%
英文名称:Quinoline
英文同义词:BENZO[B]PYRIDINE;CHINOLIN;FEMA 3470;2,3-BENZOPYRIDINE;1-BENZAZINE;1-AZANAPHTHALENE;AKOS 91715;1-Benzaine
物理性质
分子量129.16
CAS号91-22-5
熔点-15.6 ℃
沸点238.05℃,114℃(2.27kPa)
相对密度1.0929(20/4℃)
折光率1.62683
闪点101℃
性质与稳定性
化学性质
喹啉是芳香类化合物,遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。燃烧产生分解产物有一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 
呈弱碱性(20℃ pΚa 4.85)。能溶于酸而成盐,其苦味酸盐熔点203~204 ℃。能与卤代烷反应生成季铵盐。还原时根据反应条件不同可以生成1,2-二氢喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉。氧化时,生成吡啶-2,3-二羧酸,再脱去CO2变成菸酸。喹啉在浓硫酸中进行硝化时,3位和5位发生取代。在乙酸中硝化时可得到3-硝基喹啉。卤化反应通常在3位发生取代,但在浓硫酸中进行卤化时,可在5位和8位发生取代。
健康危害
侵入途径:吸入、食入。
健康危害:蒸气对鼻、喉有刺激性。吸入后引起头痛、头晕、恶心。对眼睛、皮肤有刺激性。口服刺激口腔和胃。
危险特性:遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
防护措施
呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时,建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
防护服:穿相应的防护服。
手防护:戴防化学品手套。其他:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后,彻底清洗。工作服不要带到非作业场所,单独放被毒物污染的衣服,洗后再用。保持良好的卫生习惯。
急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,立即用流动清水彻底冲洗。
眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15min。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。
食入:患者清醒时给充分漱口、饮水,如发生呕吐,使其取侧卧位,防止呕吐物进入气管。就医。
理论数据
毒理学数据
1.急性毒性 : LD50:460mg/kg(大鼠经口);540mg/kg(兔经皮)
2.刺激性家兔经皮:100mg(24h),中度刺激。
3.亚急性与慢性毒性: 大鼠食用含本品0.05%~0.25%的饲料16~40周,出现体重增长减慢,死亡率升高。
生态学数据
1.生态毒性
EC50:52mg/L(48h)(水蚤)
IC50:140mg/L(72h)(藻类)
2.生物降解性
好氧生物降解(h):72~240
厌氧生物降解(h):288~960
3.非生物降解性
水相光解半衰期(h):535~3851
光解最大光吸收(nm):340
空气中光氧化半衰期(h):10~99
分子结构数据
1、摩尔折射率:42.18
2、摩尔体积(cm3/mol):116.7
3、等张比容(90.2K):305.2
4、表面张力(dyne/cm):46.6
5、极化率(10-24cm3):16.72
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积12.9
7.重原子数量:10
8.表面电荷:0
9.复杂度:111
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1 
贮存方法
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 
应用与用途
1、喹啉用于制备烟酸类及羟基喹啉类药物、菁蓝色素和感光色素、橡胶促进剂以及农药8-羟基喹啉酮等产品。大鼠口服LD50为460mg/kg。
2、用作有机合成试剂、碱性缩合剂和溶剂。
3、用作分析试剂、溶剂,也用于钒酸盐及砷酸盐的分离。
4、制作强心剂,还可用做于酸、溶剂、防腐剂等;医药行业用于制作烟酸类及8-羟基喹啉药物;印染行业用于制取菁蓝色素和感光色素;橡胶行业用于制促进剂;农业方面用于制作8-羟基喹啉铜等农药。
制备方法
喹啉可从煤焦油的洗油或萘油中提取。萘油馏分和洗油馏分用稀硫酸洗涤,得到硫酸喹啉盐基溶液,用蒸气蒸去除中性油等杂质,再用碱或氨分解。分离出来的粗喹啉及其同系物经脱水后,用高产蒸馏塔精馏,切取沸程为237.5-239.5℃的馏分段,可以得到含喹啉83%、异喹啉15%的粗喹啉。将粗喹啉用浓度为60%的磷酸水溶液处理,冷却后过滤,即得到喹啉磷酸盐结晶。用碱分解后,产品纯度为90%-92%。重复用磷酸处理、重结晶,可得纯度为98%-99%的喹啉。合成喹啉最有代表性的方法是斯克洛浦合成:用苯胺、甘油、硫酸和氧化剂(如硝基苯)一起加热,经环化脱氢而生成喹啉。
安全术语
S26:不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。(In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.)
S36:穿戴适当的防护服。(Wear suitable protective clothing.)
S337:戴适当手套。(Wear suitable gloves.)
S369: 戴护目镜或面具。(Wear eye / face protection.) 
风险术语
R21/22:吸入,皮肤接触及若食入有害。吸入,皮肤接触及吞食有害。
R37/38:对呼吸系统和皮肤有刺激性。刺激呼吸系统和皮肤。
R41:对眼睛造成严重损害的风险。对眼睛有严重伤害。
R68:可能的风险不可逆的后果。可能有不可逆后果的危险。
注意事项
实验室监测方法: 气相色谱法,参照《分析化学手册》(第四分册,色谱分析),化学工业出版社
环境标准:前苏联,车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.5mg/m3;前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.5mg/L
侵入途径:吸入、食入。
健康危害:蒸气对鼻、喉有刺激性。吸入后引起头痛、头晕、恶心。对眼睛、皮肤有刺激性。口服刺激口腔和胃。
呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时,建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
防护服:穿相应的防护服。
手防护:戴防化学品手套。
皮肤接触:脱去污染的衣着,立即用流动清水彻底冲洗。
眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。
食入:患者清醒时给充分漱口、饮水,如发生呕吐,使其取侧卧位,防止呕吐物进入气管。就医。
灭火剂:干粉、雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫。
泄漏应急处理
疏散泄漏污染区人员至安全区,禁止无关人员进入污染区,切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物,在确保安全情况下堵漏。喷水雾能减少蒸发但不要使水进入储存容器内。用沙土、干燥石灰或苏打灰混合,然后收集运至废物处理场所处置。也可以用大量水冲洗,经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后,彻底清洗。工作服不要带到非作业场所,单独存放被毒物污染的衣服,洗后再用。保持良好卫生习惯。
异喹啉
中文名称:异喹啉
英文名称:Isoquinoline
英文别名:2-Azanaphthalene; 2-Benzazine; 3,4-Benzopyridine; AI3-10035; Benzo(c)pyridine; CCRIS 5752; FEMA No. 2978; Isochinolin; Isochinolin [Czech]; NSC 3395; UNII-JGX76Y85M6; beta-Quinoline; quinoline
CAS号:119-65-3
EINECS号:204-341-8
分子式:C9H7N
分子量:129.1586
纯度:≥95%
MDL号:MFCD00006898
Beilstein号:107549
理化性质
无色片状结晶或液体。熔点26.48℃,沸点242.2℃(99.1kPa),相对密度1.09101(30/4℃),折光率1.62078(30℃),闪点107℃。能与多种有机溶剂混溶,溶于稀酸。具吸水性,碱性较喹啉强。有类似茴香油和苯甲醚气味。
能随水蒸气挥发。存放后,颜色发黄。pKa=5.4,碱性略强于喹啉,能与各种酸成盐:其盐酸盐熔点209℃,苦味酸盐熔点223℃。N上能发生酰基化及烷基化反应,其甲碘化物熔点159℃。亲电取代发生在5位或8位。亲核取代发生在1位。易发生氧化及还原反应。存在于煤焦油中,可用比施勒-纳皮耶拉尔斯基合成法或波默兰茨-弗里奇反应制取。一些重要的生物碱中含有异喹啉环。
异喹啉含量(脱水样)色谱,,%不小于 95 ;水分,%不大于 0.5
生产方法
含喹啉83%;异喹啉15%;甲基喹啉2%的粗喹啉可以作为异喹啉的资源,但一般是在切取237.5-239.5℃的粗喹啉馏分段后,继续切取243-246℃的馏分段,作为提取异喹啉的原料。此馏分段在以盐酸化物形态部分地分离出2-甲基喹啉13-28%;喹啉约3.9%。将异喹啉馏分在酒精溶液中与98%硫酸于35%℃反应生成异喹啉磺酸盐,冷却时,异喹啉磺酸盐比它的同系物磺酸盐先结晶析出。过滤后,用85%的乙醇进行重结晶,再用20%氨水分解,生成的油层用水洗涤后精馏切取242-243℃馏分,则得纯度大于95%的异喹啉。
用途
能制造药物和高效杀虫剂,氧化后可制成吡啶羧酸,它的衍生物可用于制造彩色影片与染料。用作合成药物、染料、杀虫剂的中间体及气相色谱固定液。
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